Die „Stadt Lippe“ wurde 1185 von Bernhard II. als erste plan­mäßig an­ge­legte Stadt West­fa­lens ge­grün­det. Die Nord-/Süd­verbindung bil­den die Cappel­straße und Lange Straße, da­zwischen lie­gen die Quer­straßen in Ost-/West­richtung.

Die anfangs erbaute „Urstadt“ war viel kleiner, mit nur 10 ha Fläche. Die Cappel­straße bil­dete die Grenze im Westen, die Lippe im Osten und im Norden. Dazwischen lagen in Ost-/West­richtung die Markt­straße, die Rat­haus­straße, die Brüder­straße und die Geist­straße. Die heutige Post­straße ge­hörte schon nicht mehr dazu, also ein kleines über­schau­bares Reich. Damals gab es 120 Haus­stätten, alle Grund­stücke waren gleich groß mit 11,3 m Breite und 34,2 m Tiefe. Dieser kleine Teil der Stadt hieß auch das „Marien­viertel“.

Erst nach 1220 wurde die Stadt er­wei­tert, im Westen bis zum Soest­tor und im Süden bis zur Blumen­straße bzw. zur süd­lichen Umflut. Diese Er­wei­te­rung sollte die Gründungs­stadt im Um­fang we­sent­lich über­tref­fen. Zu diesem Zeit­punkt wurde auch das Stadt­recht ver­lie­hen, um mehr Anreiz zu bie­ten sich in der Stadt an­zu­sie­deln.

1260 wird die Jakobikirche ur­kund­lich er­wähnt. 1280 wurde ein Augustiner-Mönchs­kloster ge­grün­det, das später eine Kloster­kirche er­hielt (Brüder­kirche). Die Lange Straße wird nach Süden hin ver­län­gert und neue Quer­stra­ßen werden ange­legt. Bernhard II hatte im Be­reich seines Hermeling­hofes Flächen zur Grün­dung eines Augustiner-Nonnen­klosters zur Ver­fü­gung ge­stellt.

Die anfänglichen Wälle mit Pallisaden wur­den nach der Stadt­erwei­te­rung durch Mauern mit Stadt­toren und Stadt­graben er­setzt. Lipper­tor, Soest­tor, Kluse­tor und Süder­tor er­mög­lich­ten den Zu­gang zur Stadt. Reste der da­ma­li­gen Be­festi­gungs­anlage sind heute noch durch die süd­liche Umflut er­kenn­bar.

Nach dem Lippstädter Vorbild ent­stan­den im 13. Jahr­hun­dert die Städte Lemgo, Horn, Blom­berg, Rheda und Det­mold. Bürger­schaft und Rat der Stadt Lipp­stadt schlos­sen 1253 mit den Städ­ten Soest, Dort­mund und Werne ein Schutz- und Trutz­bünd­nis, 1260 wurde Lipp­stadt Mit­glied des Rheini­schen Städte­bundes und ge­hörte seit 1280 zur Hanse.

1376 wurde die Stadt an den Grafen Engelbert von der Mark ver­pfän­det. In der Folge­zeit übten die Grafen von der Mark und als deren Erben und Nach­folger die Herzöge von Kleve ihre Hoheits­rechte in der Stadt aus. Ab 1376 begann aber auch die Zeit der bürger­li­chen und städ­ti­schen Frei­heit. Macht und Wohl­stand für die Bürger wuch­sen. Die Lippischen Edel­herren hat­ten wenig Ein­fluss auf die Ver­hält­nisse inner­halb der Stadt, sie be­trach­teten als Pfand­herr die Stadt vorran­gig als Ein­nahme­quelle.

Die Stadt Soest hatte sich 1444 durch eigen­mäch­ti­gen Herr­schafts­wechsel von ihrem bis­he­ri­gen Landes­herrn, dem Kölner Erz­bischof Dietrich von Moers, ge­löst und sich dem Herzog von Kleve unter­stellt. Der Her­zog von Kleve hatte die Pfand­herr­schaft von Lipp­stadt auf seinen Sohn über­tra­gen, und so konnte sich Lipp­stadt aus den kom­men­den Aus­einan­der­set­zun­gen nicht mehr heraus­hal­ten. 1445 schlos­sen Kleve und Lipp­stadt einen Ver­trag, der die Pfand­herr­schaft Kleves über Lipp­stadt be­enden sollte. Damit be­gann für die Stadt eine „Samt­herr­schaft“, die über 400 Jah­re an­dau­erte und erst 1850 ihr Ende fand.

Am 20. Juli 1447 erschien der Erz­bischof von Köln mit einem 60.000 Mann star­ken Heer vor der Stadt. Nach mehre­ren er­folg­losen An­grif­fen auf die Stadt, wurde die Be­la­gerung be­reits nach 11 Tagen wieder auf­ge­hoben und die Truppen zogen wei­ter nach Soest. Aus der Soester Fehde ging Kleve sieg­reich und Lipp­stadt poli­tisch ge­stärkt her­vor. Lipp­stadt stand da­mals auf dem Höhe­punkt der städ­ti­schen Macht.